Swansea City

Ngày 4 tháng 2 năm 2014, Monk được bổ nhiệm bởi Chủ tịch Huw Jenkins như một cầu thủ kiêm huấn luyện viên tạm thời sau khi ông Michael Laudrup bị sa thải.[23] Trận đấu đầu tiên mà ông phụ trách là trận derby vùng South Wales vào ngày 8 tháng 2 trước Cardiff City và Swansea thắng 3–0 với cả ba bàn thắng đều được ghi trong hiệp hai. Swansea đã sống sót sau cuộc chiến trụ hạng và đảm bảo sự an toàn với một trận đấu mang tính thủ tục.[24] Monk trở thành huấn luyện viên thường trực của Swansea City vào ngày 7 tháng 5 năm 2014, ký hợp đồng thời hạn 3 năm.[25]

Ngày mở đầu mùa giải 2014–2015, Monk đã dẫn dắt Swansea tới chiến thắng 2–1 trên sân khách trước Manchester United và cũng là chiến thắng đầu tiên trong giải đấu tại Old Trafford.[26] The Swans tiếp tục khởi đầu tích cực ở mùa giải mới với hai chiến thắng trên sân nhà trước Burnley và West Brom, một chuỗi các kết quả khiến Swansea nằm trong nhóm dẫn đầu của bảng xếp hạng Premier League và Monk giành được giải thưởng Huấn luyện viên của tháng 8.

Sau khi Swansea để thua 2–1 trước Stoke City vào ngày 19 tháng 10 năm 2014, Monk cho rằng cầu thủ Victor Moses phía Stoke đã cố tình ngã xuống để giành một quả đá phạt trực tiếp và nói rằng trọng tài Michael Oliver thật "kinh tởm" khi đồng ý trao quả penalty đó. Mặc dù bị phỏng vấn bởi Hiệp hội Bóng đá Anh và cảnh báo về hành vi của mình trong các cuộc phỏng vấn truyền thông, Monk không bị buộc tội bởi những phát ngôn này.[27]

Ngày 11 tháng 5 năm 2015, Swansea ghi được cú đúp trước Arsenal, khiến the Swans trở thành bên thứ ba duy nhất trong lịch sử Premier League thắng trên sân khách lẫn sân nhà trước cả Arsenal và Manchester United trong cùng một mùa giải.[28][29] The Swans kết thúc mùa giải ở vị trí thứ 8 với kỉ lục về số điểm kiếm được.[30]